После роспуска предыдущей группы вокалиста Kея Gundog, в 2005 году, он собирает четырех новых участников и формирует Pay money To my Pain. Они начали записывать песни самостоятельно, прежде чем их заметил лейбл VAP. Под их руководством они выпускают свой первый сингл «Капля чернил» («Drop of ink»)6 декабря 2006.

Несколько месяцев спустя они отправились в Калифорнию, где записали свой первый альбом - Another day comes, который был выпущен на 12 сентября, 2007. Этот альбом, включает в себя песню «Home», эндинг к аниме the Buzzer Beater и песню «Another day comes» для аниме Ultraseven X.

В мае 2008 года группа объявила на своем официальном сайте о работе над новым EP. ЕР «Writing in the diary» была закончена 30 июля, 2008.
Также песня Bury послужила оупэнингом к аниме-сериалу про бейсбол - «One Outs»